پرونده او از آغاز در سال 1392 تا پایان دوره محکومیتش در سال 1396 با واکنش‌های داخلی و خارجی بسیاری همراه بود.

کیوان کریمی روز بیست و سوم آذر ماه 1392 در منزلش با حکم دادستانی بازداشت شد و بالافاصله به بند دو الف زندان اوین متعلق به سپاه پاسداران منتقل شد.او دوازده روز در سلول‌های انفرادی این بند  بازجویی و پس از آن با قید وثیقه از زندان آزاد شد. 

روز گذشته حکم‌اش را دریافت کرده است. حکمی که برای آن در دو سال گذشته بارها به دادگاه رفته و بارها از سوی کارشناس پرونده‌اش با او تماس گرفته شده است.

روز اول تیر ماه 1394 در حکمی که از سوی شعبه 28 دادگاه انقلاب صادر شد این فیلم‌ساز به شش سال حبس و 223 ضربه شلاق محکوم شد. این در حالی است که امیر رئیسیان، وکیل کیوان گفته است که آخرین جلسه دادگاه روز 31 شهریور1399 برگزار شده بود!

این حکم از بابت سه اتهام «توهین به مقدسات»، «تبلیغ علیه نظام» و «رابطه نامشروع از طریق دست دادن» صادر و روز 10 مهر1394 به آن‌ها ابلاغ شده بود.
«امیر رئیسیان»، وکیل کیوان در این‌باره روز 22 مهر1394 به «خبرنگاری جرم نیست» گفته بود: «اتهام توهین و تبلیغ علیه نظام برای موکل من به خاطر ساخت یک مستند بوده، مستندی که ساخته شده، ولی هنوز هیچ جا پخش نشده و هیچ مخاطبی نداشته، مبنای اتهام و سپس صدور حکم قرار گرفته است.»

فیلم مستندی «نوشتن بر شهر» و ساخت یک ویدئوموزیک برای خواننده خارج از کشور آثاری بود که کیوان به دلیل ساخت آن به زندان محکوم شد. او در این فیلم به گرافیتی‌ها و دیوارنویسی‌های خیابان‌ها در ایران پرداخت که در دوره‌های مختلف و با توجه به اتفاقات سیاسی و اجتماعی تغییر کرده است. او روایتگر تغییر این گرافیتی‌هاست.

وکیل او گفته بود: «تهیه کننده این فیلم دانشگاه تهران است و این فیلم در تمام مراحل ساخت مجوزهای لازم را داشته است. ما تمام مجوزهایی که موکلم حتی برای تحقیقاتش از مکان‌های مختلف مثل کتابخانه مجلس و ... داشت را ضمیمه پرونده کرده بودیم اما متاسفانه به آن مجوزها توجهی نشده است.  تاثیر کارهای سینمایی آقای کریمی بر صدور حکم غلط است. برای این‌که هیچ‌کدام از کارهای موکل من بدون مجوز و رعایت حدود قانون نبوده است.»

رئیسیان در خصوص ساخت ویدئوموزیک برای خواننده‌‌های خارج از ایران گفته بود: «این اتهام از اساس از سوی موکل من بارها در دادگاه‌ها رد شده اما در حکم او را نه به عنوان سازنده کلیپ بلکه به عنوان سازنده آهنگی از یک آلبوم این خواننده در نظر گرفته‌اند این در حالی است که موکل من اصلا با هیچ یک از ادوات موسیقی آشنا نیست.»
دیگر اتهام کیوان کریمی رابطه نامشروع از طریق دست دادن با نامحرم است: «برای این اتهام از تجمیع دو ماده قانونی استفاده کرده‌اند و اشد مجازات را برای آقای کریمی در نظر گرفته‌اند. همانطور که برای توهین به مقدسات هم اشد مجازات را برای موکلم صادر کرده‌اند.»

وکیل کیوان در جلسه آخر دادگاه متوجه شده بود که قاضی مقیسه اتهام متهمانش را از روی حکم می‌خواند او به قاضی اعتراض می‌کند؛ اما قاضی زیر بار نمی‌رود حالا حکم صادر شده همین نکته محرز شده است.

روز 8 آبان1394، نمایندگان پارلمان اروپا با امضاء نامه‌ای از حسن روحانی، رئیس جمهوری وقت ایران خواستار لغو حکم این شدند. همچنین روز 11 آذر ماه نیز 130 مستندساز ایرانی با انتشار بیانیه ای خواستار آزادی این فیلمساز شده بودند.

پیش از برگزاری داداگاه تجدیدنظر کیوان، جشنواره فیلم «پونتا د ویستا» در اسپانیا  با ساخت فیلمی به نام «کلمه ، شلاق» با مشارکت 223 فیلساز نامدار به شکل نمادین به حکم 223 ضربه شلاق او اعتراض کردند.

دادگاه تجدیدنظر کیوان روز هفتم دی1394 با حضور قاضی بابایی و پورعرب، نمایندگاه اطلاعات سپاه و وزارت اطلاعات و نماینده دادستان تهران در شعبه 54 دادگاه تجدیدنظر استان تهران برگزار شده بود. کریمی در این جلسه در دفاع از خود برای توهین به مقدسات به دادگاه گفته است که  هم فیلم وهم کلیپ مذکور در پرونده هنوز به نمایش در نیامده و هیچ گاه  انتشار نیافته اند پس مصداقی برای توهین وجود ندارد چیزی که نمایندگان حاضر در جلسه نیز آن را تایید کرده اند.

لازم به ذکر است پرونده «مهدی موسوی» و «فاطمه اختصاری» همزمان در این شعبه در حال بررسی بود که آن‌ها پیش از صدور نهایی رای دادگاه تجدیدنظر از کشور خارج شدند.
روز چهارم اسفند1394، کیوان رای دادگاه تجدیدنظر صادر شد و این فیلمساز به یک سال حبس محکوم شد و حکم ۲۲۳ ضربه شلاق او عیناً تایید شد.

پس از این حکم همچنان واکنش‌های بین‌المللی نسبت به صدور حبس تعزیری برای یک فیلمساز ادامه داشت.

روز سوم آذر1395 کیوان برای تحمل یک سال حبس راهی زندان اوین شد.

کیوان کریمی به همراه «حسین رجبیان»، «مهدی رجبیان» و «یوسف عمادی» سه زندانی هنرمند روز سی دی ماه 1395 از داخل زندان نامه‌ای نسبت به سکوت هنرمندان در کشور منتشر کردند: «آیا آنها اخبار حمایت جهانی هنرمندان و جشنواره های بین المللی پیرامون ما را نشنیده‌اند که این چنین درباره احکام قضایی و سرنوشت هنری‌مان سکوت کرده اند، یا تن به مصحلت اندیشی و از سر تاسف منفعت طلبی داده‌اند؟»

این فیلمساز روز 30 فروردین ماه 1396 به قید آزادی مشروط از زندان آزاد شد.

کیوان با توجه به قومیت کرد خود و حضور در بین مردم کردنشین در فیلم‌هایش دشواری زندگی کردها در مرزهای ایران را به تصویر کشیده است. مستند «مرز شکسته» که در سال ۲۰۱۳ از سیزدهمین «جشنواره بین‌المللی فیلم بیروت» جایزه بهترین فیلم مستند کوتاه را دریافت کرد، یکی از همین فیلم‌هاست. او با نگاهی شاعرانه به پروسه قاچاق مواد سوختی و زندگی انسان‌ها، حیوانات طبیعت پیرامون آن پرداخته بود.

فیلم کوتاه داستانی «ماجرای زن و شوهر کارگر» یکی دیگر از فیلم‌های اوست که در جشنواره‌هایی چون «سن سباستین اسپانیا»، «فرایبورگ» و «زوریخ در سوئيس» نمایش داده شده و مورد توجه مخاطبان قرار گرفته بود. این فیلم  زندگی ملال‌آور یک زوج کارگر و استثمار لحظات آنها توسط کار در کارخانه را نشان می‌دهد.