او آخرین بار در تاریخ پنجم اردیبهشت ماه سال ۱۳۸۷ در مقابل استانداری بوشهر و زمانی که در حال پوشش خبری تظاهرات و تجمع کارگران اخراجی شرکت ایران صدرا بود بازداشت شد و مدت سه هفته را در بازداشت به سر برد و سرانجام با سپردن وثیقه ۵۰ میلیون تومانی از زندان آزاد شد.

با دستگیری دوباره اسماعیل جعفری، روزنامه نگاران استان بوشهر در نامه‌ای به مقامات رسمی، ایراد هرگونه اتهام به این وبلاگ‌نویس دگراندیش را مردود و محکوم دانسته و خواستار آزادی بی‌قید و شرط او شدند.

روزنامه‌نگاران استان بوشهر در نامه خود در حمایت از این نویسنده، به توقیف غیرقانونی دوهفته‌نامه «سلام جنوب» و «سفیر دشتستان» در بوشهر نیز اشاره کرده و از افزایش هم‌زمان فشارها بر نشریات و همچنین تهدید برخی از خبرنگاران و روزنامه‌نگاران خبر داده بودند.

جعفری علاوه بر همکاری با هفته‌نامه‌های محلی در استان بوشهر، از اواخر مرداد ماه ۱۳۸۷، وبلاگی با عنوان «راه مردم» راه اندازی کرد و تا سال ۱۳۹۰ در آن عکس‌های خبری، هنری و نوشته‌هایش را منتشر کرد.

دادگاه انقلاب بوشهر به اتهام «تبلیغ علیه نظام به نفع گروه‌ها و رسانه‌های خارجی» او را به هشت ماه حبس تعزیری محکوم کرد. بهمن ماه سال ۱۳۹۰ بود که اسماعیل جعفری برای گذراندن هشت ماه حبس تعزیری خود به زندان بوشهر فراخوانده شد. زندانی شدن او در سکوت کامل خبری انجام شد و پس از هشت ماه حبس، روز هفتم شهریور ماه ۱۳۹۱ از زندان بوشهر آزاد شد.

آخرین مطلبی که اسماعیل جعفری در وبلاگش منتشر کرده است به هفته نخست شهریور ماه ۱۳۹۰ باز می‌گردد. او در یادداشتی با عنوان «حقوق انسان‌ها سیاه و سفید ندارد»، نظرش را در خصوص «بهار عربی» و وضعیت کشورهای عرب منطقه در آن دوران بیان کرده است.

جعفری در بخشی از یادداشت خود می‌نویسد: «نمی‌توان بشار اسد را که دستش تا آرنج در خون مردم سوریه فرو رفته است تافته جدا بافته به حساب آورد.حقیقت آن است که مردم کشورهای یادشده حاکمان خود را نمی‌خواهند و اسد نیز از قاعده خارج نیست و باید برود.»